Kojicsyra

aspergillus-oryzae

Aspergillus oryzae, en svamp som producerar kojicsyra

Kojicsyra (5-hydoxi-4-pyran-4-on-2-metyl) är kemiskt besläktad med hydrokinon och fungerar som en tyrosinas-inhibitor.

Kojicsyra är en svampmetabolit som produceras av olika svamparter, speciellt Aspergillus oryzae, men även Acetobacter och Penicillium. Kojisyra bildas också som en biprodukt vid jäsningsprocessen när man gör malt av ris för användning vid tillverkning av sake, det japanska risvinet.

Verkningsmekanism

Kojicsyra fungerar genom att kelatera koppar vid det aktiva centrumet för enzymet tyrosinas. Den fungerar också som en antioxidant och förhindrar omvandlingen av o-kinon till DL-DOPA och dopamin till dess motsvarande melanin. Melanocyter som behandlas med kojicsyra blir icke-dendritiska och får en minskad melaninhalt. Kojicsyra fungerar också som en eliminerare av fria radikaler.

Studier

I en studie rapporterades det att kojicsyra har en hög-sensibiliserande potential och kan potentiellt orsaka irriterande kontaktdermatit. Den är emellertid användbar av patienter som inte tål eller kan använda hydrokinon, och den kan kombineras med en topisk kortikosteroid för att minska irritation. Kojicsyra inhiberar även katekol-oxidas aktiviteten hos tyrosinas, vilket är det hastighetsbegränsande, essentiella enzymet i biosyntesen av hudens pigment, melanin.

Moon et al. (2001) upptäckte att aktiveringen av NF-kappaB inducerad av kojicsyra, en hämmare av tyrosinas för biosyntesen av melanin i melanocyter, undersöktes i mänskliga transfektanta HaCaT och SCC-13-celler. Deras resultat tyder på att kojicsyra är en potentiell hämmare av NF-kappaB-aktivering i humana keratinocyter, och de hypotetiserar att hämningen av NF-kappaB-aktivering kan vara inblandad i den anti-melanogeniska effekten inducerad av kojicsyra.

Andra former av Kojicsyra

Nyligen har några stabila derivat av kojicsyra syntetiserats för bättre penetrering genom huden.

Lee et al. (2006) visade att ett derivat av kojicsyra som syntetiseras genom att sammanfoga två pyronringar av kojicsyra genom en etenbindning uppvisade en 8 gånger mer potent hämning av tyrosinas jämfört med kojisyra[1]

Ett distinkt, stabilare derivat av kojicsyra syntetiserad av Kim et al. (2003), 5-[(3-aminopropyl)phosphinooxyl]-2-(hydroxymethyl-4H-pyran-4-one (Kojyl-APPA), visade på ökad hudpenetrering och pigmentreducerande effekt i både melanom och normala humana melanocyter.

Formuleringar med Kojicsyra

Kojicsyra används vanligtvis i krämbaser i koncentrationer om 1-4%, antingen ensamt eller i kombination med andra pigment-reducerande ingredienser eller en kortikosteroid. Tillsatsen av en topisk kortikosteroid görs för att minska irritationen från kojisyra. Flera studier har visat på att tillsatsen av kojicsyra till formuleringar med andra pigment-reducerande ämnen kan göra att de arbetar i synergi och formuleringens effekt ökar.

Tillsatsen av 2% kojicsyra i en gel innehållande 10% glykolsyra och 2% hydrokinon uppvisade överlägsna resultat jämfört med samma gel utan kojicsyra i en studie på patienter med melasma.

I en studie som jämförde en glykolsyra / kojisyra kombination med en glykolsyra / hydrokinon rapporterades ingen statistisk skillnad i effekt mellan kojic syra och hydrokinon.

Säkerhet

Kojicsyra har visats kunna orsaka allergiska reaktioner. Flera kliniska studier har visat på dess sensibiliserande potential. Ämnet kan ge upphov till viss kontaktdermatit och erytem.

 

Kojicsyra även känt som: Kojinsyra, Kojisyra

 


[1] http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16511808